Конотопская битва — произошедшая 28 июня (8 июля) 1659 года вблизи города Конотопа. Осаждавшее крепость русское войско князя Трубецкого противостояло прибывшим войскам коалиции, которую организовал ориентированный на Речь Посполитую гетман Иван Выговский. В коалицию входили составлявшие основную ударную силу крымские татары, лояльная Выговскому часть казаков, польские отряды и наёмники из разных стран. Высланные навстречу этому войску дворянская конница князей Пожарского и Львова и отряд казаков наказного гетмана Ивана Беспалого потерпели поражение, после чего основным силам Трубецкого пришлось снять осаду города и отступить в Путивль. Исход Конотопской битвы, тем не менее, не укрепил положение Выговского в продолжающейся гражданской войне в Гетманщине и не предотвратил его скорое свержение.
Проба сил состоялась 24 июня под селом Шаповаловка, где украинский гетман разбил передовой разъезд неприятеля. А 29 июня 1659 г., в день святых Петра и Павла, Выговский во главе своих интернациональных сил подошел к Сосновской переправе под Конотопом. Не давая врагу опомниться, гетман с марша атаковал 15-тысячный российский отряд, защищавший переправу. Драгуны Выговского оттеснили врага за реку, а конница бросилась ему вдогонку. Крымскотатарское войско было оставлено в засаде.
Нанеся неприятелю немалые потери, украинские войска вступили в бой с полками князя Пожарского, которые пришли на помощь отступающим. После этого Выговский отдал приказ об отходе своих сил на прежние позиции, сделав вид, что бежит. Князь Пожарский и другие российские воеводы во главе основных сил бросились вдогонку за ними и попали в заранее подготовленную засаду. Только подавляющее большинство царских ратников переправилось на второй берег реки, как по ним из засады ударили татары. Тем временем украинские казаки успели разрушить переправу и ниже ее запрудить реку. Вода разлилась и сделала невозможным возврат российской конницы на свои исходные позиции. Тяжелая царская кавалерия застряла в топких местах реки, «настоящих конотопах», как о ней писал один из современников событий. Заметив со стен Конотопа развитие боя на переправе и вблизи нее, перешли в наступление и обессиленные осадой полки Гуляницкого.
Результатом Конотопской битвы стало поражение царских войск второй половины ХVII в. В плен попали царские воеводы: князь Пожарский, князь Львов, братья Бутурлины, князь Ляпунов и другие. Большинство из них отправились в неволю в Крым. А упомянутый уже неоднократно герой русской народной песни князь Семен Пожарский по приказу хана был казнен в его ставке. Но причиной того стала не проявленная воеводой рыцарская доблесть на поле боя, а, скорее всего, грязная брань, которой он «удостоил» Мехмеда IV. Как пишет по этому поводу Величко, Пожарский, «распаленный гневом, выругал хана по московскому обычаю и плюнул ему между глаз. За это хан разъярился и велел тут же перед ним отрубить князю голову».
Получив известие воеводы Трубецкого о конотопском поражении, москвичи сразу вспомнили поход на Москву другого украинского гетмана — Петра Сагайдачного. Как писал по этому поводу все тот же Соловьев, «царская Москва задрожала за собственную безопасность; по приказу царя люди всех сословий спешили на земляные работы для укрепления Москвы. Сам царь с боярами раз за разом приходил смотреть на эти работы. Жители окрестностей со своими семьями и имуществом заполнили Москву, пошел слух, что царь выезжает за Волгу, в Ярославль...»